Боевые действия на территории Калужской области начались 2 октября 1941 года и завершились 17 сентября 1943 года, ожесточенные бои продолжались долгих 715 дней.
В первые месяцы войны из Калуги на фронт ушло 25 тысяч человек. Заводы и фабрики Калужского края, еще вчера выпускавшие мирную продукцию, стали производить вооружение, боеприпасы, обмундирование. Десятки тысяч жителей в августе - сентябре 1941 года строили оборонительные сооружения под Смоленском, Ельней, Рославлем, Брянском, Орлом, Калугой, Малоярославцем, Тулой.
Положение на фронтах Отечественной войны становилось все более тяжелым, фронт приближался к Калуге. 4 и 7 октября Калуга подверглась сильным бомбардировкам с воздуха. В ночь с 11 на 12 октября советские войска оставили Калугу. Во второй половине октября оказалась оккупирована вся территория Калужской области.
За годы Великой Отечественной войны из Калужского края было призвано 175464 человека. В период войны погибло 80100 воинов-калужан и 56000 пропало без вести. Таким образом, в свои дома не вернулось примерно 78% от отправленных на фронт призывников. На Калужской земле нашли свой последний приют более 250 тысяч советских солдат. На территории области действовали около 100 партизанских отрядов. Высокое звание Героя Советского Союза присвоено 188 калужанам.
После разгрома немецко-фашистских войск под Курском и Орлом в сентябре 1943 года Калужская область окончательно была освобождена от захватчиков.
Навсегда вошли в историю подвиги воинов у Ильинских рубежей, на Зайцевой горе, Безымянной высоте и у деревни Хлуднево Думиничского района.